La rivera de Usagre, cuyas aguas bañan todavía los corrales de la vieja calle Convento, discurre aún por el cauce abierto en otro tiempo por los moradores del lugar, delimitando el caserío., Este arroyo, según consignan todas las crónicas hasta la época actual, ha sido, la vida y también la muerte de la población, ya que si en un principio representó un fuerte atractivo para la instalación de los primeros ocupantes, después ocasionó repetidamente infecciones y epidemias, cuando sus aguas se estancan durante los estíos, provocando con frecuencia la huida de las gentes del lugar.
En el presente, el caserío ha saltado la rivera originando tejidos del otro lado de manera que su cauce se encuentra ahora embutido entre las construcciones.
Basándose en testimonios de Strabón, Clusio, y otros cronistas de la antigüedad, algunos historiadores han sostenido que el origen de la población se encuentra en un asentamiento establecido por los túrdulos en el siglo VI a. C. bajo el nombre de Ursaria, «dándole aqueste nombre por los muchos osos que había en aquestas partes», según consigna Ortiz de Thovar.
Tras sucesivos arrasamientos que provocaron su desaparición temporal como centro poblado, el enclave estuvo ocupado por los romanos a los que la tradición atribuye el topónimo Urbs Sacra, los visigodos y los árabes, según ponen de manifiesto los numerosos restos correspondientes a tales épocas hallados en la localidad y sus inmediaciones. En efecto, los numerosos vestigios de naturaleza prehistórica, romana, visigótica, etc., aparecidos en este ámbito, testimonian tratarse sin duda de un punto poblado desde los tiempos más remotos. Entre los yacimientos más señalados cabe recordar los de Santa María, las Mallas, Cercado de Teléfonos, la Venta, el Caballar, cerro del Moro y otros. En la población existen diversas colecciones atesoradas por aficionados locales, ricas en piezas de gran interés.
En 1241, el núcleo fue ganado a los árabes para los cristianos por el maestre santiaguista Rodrigo Iñiguez. Su sucesor, Pelay Pérez Correa, estimuló su repoblación otorgándole a mediados del siglo XIII su famoso Fuero. El lugar quedó bajo la jurisdicción de la Orden de Santiago, con categoría de Encomienda, con una renta anual de 13.921 reales de vellón. El término de la villa quedó delimitado definitivamente, en 1434, mediante sentencia del contestable Alvaro de Luna, administrador entonces, y gran maestre más tarde, de la Orden santiaguista. Por la misma se fijó una superficie de casi 50.000 ha., extensión semejante a la de la vecina Azuaga, y muy superior a la de Llerena, de la que posteriormente se desgajarían los términos de Hinojosa del Valle, Bienvenida y Llera, quedando a partir de entonces en sus actuales 25.000 ha.
En la época renacentista la población constituía uno de los centros más destacados de la zona, siendo así señalado en el Vocabulario de Antonio de Nebrija.
A finales del siglo XVI, etapa de su mayor esplendor, el núcleo contaba con 625 vecinos pecheros, esto es, uno 2.600 habitantes en total. En esa fecha se alzaban en el lugar, además de la iglesia parroquial, tres ermitas, entre ellas la muy antigua de Nuestra Señora de la Cartellona, y un convento de profesas de la Orden Seráfica de la Concepción, fundado en 1514 por Gonzalo Rico, once de Castilla y Mayor de Cepeda, su esposa. Este convento se trasladó a Bienvenida en 1732.
A mediados del XIX aparecían ya tan sólo las ermitas del Santísimo Cristo de la Piedad, ocupando el antiguo convento concepcionista, y la de la Cruz, a las afueras, donde se hallaba instalado el cementerio local. De estas antiguas fundaciones perdura en el presente, además de la parroquia, únicamente la ermita de la Piedad.
La iglesia parroquial de Nuestra Señora de Gracia se trata de realización gótico-mudéjar de gran interés, originaria del siglo XV, aunque profundamente modificada después por sucesivas remodelaciones. Su aspecto actual data de la reconstrucción llevada a cabo en 1819. En la actualidad aparece como una construcción de destacadas proporciones, realizada en mampostería de piedra y ladrillo. Su planta es de tres naves divididas en tres tramos, con bóvedas de cañón sobre potentes pilares, y a los pies coro y atrio de acceso. La cabecera, que resulta la zona más antigua, presenta estructura de triple espacio, con ábside poligonal y capillas cuadrangulares blanqueándolo, con cubiertas de crucería. Diversos edículos de variadas características se anejan al cuerpo principal de la construcción, originando un conjunto de variada morfología y particular atractivo plástico.
Al exterior llama la atención la capilla absidal del costado del Evangelio, con su remate almenado sobre triple arquería y friso de ladrillo.
La fachada frontal presenta a la izquierda una espadaña torreada de sencilla factura, con dos amplios campanarios. Centrada bajo el hastial se abre una portada de piedra, de severo diseño clasicista, con finas pilastras laterales y elemental arquitrabe de coronación. Bajo el arco que lo remata por la parte superior, se cobija una hornacina en la que se aloja una hierática imagen de piedra, representando a la Virgen con el Niño, obra de gran interés, probablemente visigoda o mozárabe.
Especial valor reviste la portada del lado del Evangelio, atribuida por Mélida a la pequeña iglesia de la aldea de la Cardenchosa, y cuya estructura resulta muy semejante a la existente en la parroquial de Lobón, si bien ésta se presenta encalada. Se trata de una excelente realización mudéjar, ejecutada por completo en ladrillo visto. Consta de arco apuntado configurado por sucesivos baquetones que se rematan con un elevado conopio y enmarque en alfiz, Las amplias albanegas se cubren con tracerías terminadas en florones. Bajo el conopio se aloja una pequeña ménsula correspondiente a una imagen hoy desaparecida. Por encima del alfiz se sitúa un lienzo de ladrillo rematado con una cornisa de canecillos. Para resguardar esta portada, con motivo de la última restauración ejecutada, se dispuso, cobijándola, una visera de mampostería que la encuadra por completo, en términos que desvirtúan la entidad de la hermosa pieza.
La ermita del Cristo de la Piedad es una pequeña realización con nave de dos tramos, cubierta mediante bóvedas de cañón con lunetos, y cabecera cuadrangular. Esta, que resulta la zona de mayor antigüedad, presenta bóveda de crucería estrellada de adornada estructura, con frisos laterales de ornamentación vegetal. Al exterior ostenta hermosa espadaña de gran cuerpo, con doble campanario abalconado, sobre sencilla fachada encalada.
En el terreno de la arquitectura civil, en la plaza perduran restos de la antigua Casa de la Encomienda de Santiago, realización noticiada ya en el siglo XIV, y descrita repetidamente después por los visitadores de la Orden hasta el siglo XVIII. Se trataba de una construcción de dos plantas, con pequeño torreón y arquería doble al interior, abierto al gran patio de la parte posterior, cuyos detalles resultan conocidos merced a los estudios realizados por la Doctora Ruiz Mateos. En la actualidad se conservan parte de los arcos interiores.
No lejos, en la calle Convento, perdura también la llamada Casa de la Inquisición, pequeño edificio de carácter popular, con puerta y ventana enmarcadas con motivos decorativos de sencilla ejecución, realizados en fábrica y encalados. Un escudo en piedra de esta institución, procedente quizá de esta casa, se conserva en una colección particular de la localidad.
En el dominio de los equipamientos históricos destaca la fuente de la plaza principal. Constituye la misma una hermosa pieza erigida en 1575 y reconstruida en 1798, según indican sendas inscripciones. Consta de pileta circular de piedra, con pilar central rematado por el característico cuerpo bulboso donde se sitúan los caños. La obra se halla a nivel más bajo que el ámbito circundante, encontrándose rodeada por un poyete de poca altura también circular, y una reja de hierro, que en la parte frontal ostenta dos arquillos de diseño conopial.
Próxima a esta fuente, ocupando un rincón de variada morfología, de notable atractivo espacial y plástico, que define la confluencia de las calles Convento y Puente, se encuentra el pilar con su abrevadero. La obra responde a las características habituales, tratándose -de realización de generosas proporciones ejecutada en piedra, y erigida en 1823 como hace constar la correspondiente inscripción.
Realización de singular interés es el puente romano que se tiende sobre la rivera, en las inmediaciones del pilar. Se trata de obra de pequeñas proporciones, realizada con sillares graníticos de labra regular, sobre dos arcos de medio punto con estribo y espolón central. Testimonio de su reconstrucción en época medieval, es el remate de sus pretiles, realizado con piezas reutilizadas de las nervaduras de algunas bóvedas de la iglesia parroquial. Una canalización de hormigón, dispuesta hace escasos años bajo su estructura, altera de modo importante las características y el valor histórico artístico de tan destacado monumento.
Casonas, buenas rejerías y otros edificios y detalles constructivos del pasado, se conservan en la localidad testimoniando sus glorias pretéritas. Entre ellos merecen atención el Ayuntamiento viejo y la cárcel; la ventana mudéjar que se mantiene en la casa núm. 10 de la calle Mesones, etc.
Fuentes del siglo pasado mencionan la existencia, en funcionamiento todavía en esa época, de una caldera de aguardiente de guindas, y un lavadero de lanas, en el que algunos años llegaron a tratarse hasta 60.000 arrobas, así como una treintena de molinos, harineros y tres minas de cinabrio. De algunas de tales obras se conservan aún ciertos vestigios.